W 1977 roku Douglas wziął ślub z Deandrą Luker, córką dyplomaty z Austrii, gdy miał 32 lata, a ona zaledwie 19. Ceremonia odbyła się w Los Angeles, z udziałem sędzi Joanny Dempsey w okazałym ogrodzie rodziny Douglasa.
Panna młoda wybrała uroczą sukienkę midi z plisowaną spódnicą i przezroczystymi długimi rękawami na tę okazję. Jej welon był skromny, a włosy elegancko upięte, jak podaje TSN. Ojciec Michaela, ceniony aktor Kirk Douglas, odprowadził Deandrę do ołtarza. Związek przyniósł syna, Camerona, ale ostatecznie się nie udał, co doprowadziło do separacji pary.
Rozstali się w 1995 roku, ale dopiero w 2000 roku rozwód stał się oficjalnie skończony. Rozliczenie Luker obejmowało 45 milionów dolarów, prawa do niektórych nieruchomości pary i wsparcie alimentacyjne. „Zdaję sobie sprawę, że to może wzbudzić kontrowersje, ale muszę przyznać, że wciąż mam wiele uczucia do mojej pierwszej żony. Jednak powinniśmy się rozstać znacznie wcześniej, być może osiem do dziesięciu lat wcześniej. Zrozumiałem zbyt późno, że terapia małżeńska tylko przedłużała nieuniknione, gdyż rola terapeuty nieumyślnie stała się utrzymywaniem małżeństwa dla jego własnej istotności. Deandra prawdopodobnie zgodziłaby się z tym sentymentem. To mój największy żal” – podzielił się Douglas z The Mirror.
Przez pewien czas oboje spędzali czas w swojej posiadłości na Majorce, dzieląc rok między nimi, aż Douglas wskazał w niedawnym wywiadzie dla People, że teraz w pełni posiada nieruchomość po prawdopodobnym osiągnięciu porozumienia z Luker. Para zmagała się z problemami z ich synem Cameronem w 2009 roku, gdy został on skazany za handel narkotykami i skazany na pięć lat więzienia.
Obaj rodzice opowiadali się za nim, prosząc sąd o łagodniejszy wyrok, co doprowadziło do zmniejszenia kary po tym, jak Cameron współpracował z władzami. Deandra Luker odnalazła od tego czasu szczęście i bogactwo ze swoją nową rodziną, w tym z bliźniakami Hawk Paxton i Hudson Hunter ze swojego związku z Zacem Baconem oraz adoptowaną córką, Imarą.
