Rola Jennifer Grey w Dirty Dancing nie była jej pierwszą, ale to właśnie ona wyniosła ją na szczyt sławy. Pewnego dnia obudziła się i odkryła, że stała się ikoną Hollywood. Znani reżyserzy chcieli z nią pracować, a krytycy doceniali jej talent i oryginalność. Mimo to sama Jennifer czuła, że nie zasługuje na takie uwielbienie. Rozwinęła coś, co często nazywane jest „syndromem oszusta”.
Pomimo zdobytej sławy, Jennifer zmagała się z kompleksami dotyczącymi swojego wyglądu. Nie pasowała do klasycznego ideału piękna i nie mogła pozbyć się przekonania, że jej hollywoodzkie koleżanki i koledzy są doskonali. Zdeterminowana, by stać się bardziej „idealną”, zdecydowała się na operację plastyczną. Najpierw poddała się operacji nosa, ale efekt nie był taki, jakiego oczekiwała. Kolejna operacja miała miejsce niedługo potem, a po niej rozpoczęła się spirala wątpliwości co do siebie.
Jennifer nadal zmieniała swój wygląd, ale nigdy nie osiągnęła wymarzonego ideału. Zamiast tego utraciła to, co czyniło ją unikalną. Zmiany w jej wyglądzie, wraz z pogarszającą się karierą, sprawiły, że stała się nie do poznania. Dziś, mając 64 lata, wierni fani prawdopodobnie nie rozpoznaliby jej. Nadal gra, ale przeważnie w małych rolach. W 2001 roku wyszła za mąż i została matką. Na szczęście znalazła szczęście i spełnienie w swoim życiu osobistym.