Robert Redford i Sibylle Szaggars pobrali się 11 lipca 2009 roku i od tamtej pory pozostają razem już ponad dekadę, nie mając dzieci. Redford natomiast ma czwórkę dzieci z poprzedniego małżeństwa z Lola Van Wagenen: dwóch synów – Scotta i Jamesa – oraz dwie córki – Shaunę i Amy. Życie Redforda, pełne zarówno radości, jak i głębokiego smutku, obejmuje tragiczne straty dwóch jego synów.
Pierwsze dziecko pary, Scott, urodzony 19 listopada 1959 roku, zmarło tragicznie we wczesnym dzieciństwie z powodu nagłej śmierci niemowląt (SIDS). Młodzi Robert i Lola musieli zmierzyć się z niewyobrażalną stratą. Śmierć Scotta, który miał zaledwie dwa i pół miesiąca, pozostawiła trwały ślad w ich życiu, a później rodzina doświadczyła kolejnego rozdzierającego serce zdarzenia.
16 października 2020 roku zmarł ich syn James, urodzony 5 maja 1962 roku. James zmagał się z pierwotnym stwardniającym zapaleniem dróg żółciowych, chorobą wątroby i dróg żółciowych, która ostatecznie doprowadziła do raka przewodów żółciowych. Jego żona, Kyle Redford, podzieliła się smutną wiadomością, podkreślając miłość i podziw, jakim otaczali go bliscy oraz pełne znaczenia życie, które prowadził.
James pozostawił po sobie kochającą rodzinę, w tym żonę Kyle, z którą był w związku małżeńskim przez 32 lata, oraz ich dwoje dzieci – Dylana i Lenę. Kyle wyraziła wdzięczność za wsparcie, jakie dzieci dawały podczas walki Jamesa z rakiem.
Po śmierci Jamesa Robert Redford wydał oświadczenie, wyrażając głęboki żal związany z utratą dziecka. James był znany ze swoich działań filantropijnych, pracy jako reżyser dokumentalny i działalności na rzecz ochrony środowiska, pozostawiając po sobie trwałe dziedzictwo poprzez swoje osiągnięcia i rodzinę.
James współpracował z autorką Amy Tan przy projektach dokumentalnych, w tym przy Where the Past Begins. Tan podzieliła się swoim rozgoryczeniem z powodu jego straty, podkreślając znaczenie ich współpracy i przyjaźni.
Jego prace dokumentalne często koncentrowały się na problemach środowiskowych i zdrowotnych, wnosząc znaczący wkład w tę dziedzinę. W 2005 roku wraz z ojcem współzałożył The Redford Center, skupiające się na filmach środowiskowych i aktywizmie. Organizacja kontynuuje dziedzictwo Jamesa, a jego syn Dylan aktywnie uczestniczy w działaniach centrum.
W 2018 roku Robert Redford ogłosił zakończenie kariery aktorskiej, choć zasugerował możliwość realizacji przyszłych projektów. Pomimo wycofania się z aktorstwa, jego wpływ na przemysł rozrywkowy pozostaje ogromny, szczególnie dzięki pracy jako producent wykonawczy oraz roli w powstaniu festiwalu Sundance.
Bogata kariera i życie prywatne Roberta Redforda, naznaczone twórczością, stratami i wytrwałością, nadal rezonują w kulturze. Jego nieustający wkład w opowiadanie historii i działania na rzecz środowiska pozostawia niezatarte piętno.
